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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide

HRID 1178032
ノート
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反応式

HRID 1178032 の反応式
CCN(C(C)C)C(C)C.[O:10]([C:17]1[CH:29]=[CH:28][C:20]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=O)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH2:51]([N:58]1[CH2:63][CH2:62][NH:61][CH2:60][CH2:59]1)[C:52]1[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:51]([N:58]1[CH2:63][CH2:62][N:61]([C:25](=[O:27])[CH2:24][NH:23][C:21](=[O:22])[C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:60][CH2:59]1)[C:52]1[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 759941-BenzylpiperazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 24048312-[(4-Phenoxyphenyl)formamido]acetic acid

生成物 1

HCID 27671405N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide
収率 58%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

DIPEA (0.114 mL, 0.66 mmol) was added drop wise to (4-phenoxy-benzoylamino)-acetic acid (60 mg, 0.22 mmol) in DMF (5 mL). EDCI (106 mg, 0.55 mmol) and HOBT (35 mg, 0.27 mmol) were then added, and after 10 mins, 1-Benzyl-piperazine (46 mg, 0.27 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added, and the resulting solid was isolated by filtration under reduced pressure to afford N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide in 58% yield. LC-MS purity: 99%, 1H NMR (DMSO-D6): δ 8.5 (t, 1H), 7.9 (d, 2H), 7.5 (t, 2H), 7.3 (m, 7H), 7.1 (m, 4H), 4.1 (d, 2H), 3.6 (s, 2H), 3.5 (m, 4H), 2.4 (m, 4H).

後処理

  1. customthe resulting solid was isolated by filtration under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-def73861ad794c1085fffa04b57b9c44
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842696B2

反応ノート

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