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Hydrochloric Acid → 3-(2-(2-Isopropoxycarbonylamino-ethyl)-4-{2-[5-methyl-2-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid

HRID 1181090
ノート
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反応式

HRID 1181090 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:42])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[N:16]=[C:17]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]4[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]4)=[CH:23][CH:22]=3)[O:18][C:19]=2[CH3:20])=[CH:8][C:7]=1[CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]([O:38][CH:39]([CH3:41])[CH3:40])=[O:37].CO.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1>[CH:39]([O:38][C:36]([NH:35][CH2:34][CH2:33][C:7]1[CH:8]=[C:9]([O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[N:16]=[C:17]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]4[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]4)=[CH:23][CH:22]=3)[O:18][C:19]=2[CH3:20])[CH:10]=[CH:11][C:6]=1[CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:42])=[O:2])=[O:37])([CH3:41])[CH3:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 692310163-(2-(2-Isopropoxycarbonylamino-ethyl)-4-{2-[5-methyl-2-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester

生成物 1

HCID 179843243-(2-(2-Isopropoxycarbonylamino-ethyl)-4-{2-[5-methyl-2-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid
収率 18%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

This ester intermediate was dissolved in THF (0.6 mL) and MeOH (0.4 mL) and treated with aqueous 2M LiOH (1.0 mL, 2.0 mmol). The mixture was stirred for 16 h at ambient temperature, neutralized with HCl (1.0 mL, 2.0 M), and concentrated. The residue was extracted with EtOAc (3×5 mL). The combined organic layers were dried (Na2SO4), concentrated, and purified using silica gel chromatography column (hexanes/EtOAc/HOAc, 5/5/0.02) to afford the title compound (10 mg, 18%). MS (ES+) m/z 566.2 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionThe residue was extracted with EtOAc (3×5 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f1242fdc81f422d9bba3ce013007223
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07282501B2

反応ノート

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