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Methanol → 3-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester

HRID 1181114
ノート
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反応式

HRID 1181114 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH:7]=[CH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][Si:16]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH:33]=[O:34])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1COCC1.CO.[H][H]>[Pd].C(N(CC)CC)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][Si:16]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH2:33][OH:34])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 724795813-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-formylphenyl]acrylic acid tert-butyl esterHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 589792063-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938
Palladium
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A 500 mL Parr hydrogenation bottle was charged with 3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-formylphenyl]acrylic acid tert-butyl ester (18.3 g, 37.6 mmol), THF (60 mL), and methanol (120 mL). Triethylamine (2 mL) and then 5% Pd/C (5.9 g) were added. The mixture was shaken with hydrogen at 60 psi pressure for 48 h. The mixture was filtered through Celite and concentrated to an oil. This oil was purified using the Biotage medium pressure chromatography (EtOAc:hexanes 15:85) to a pale yellow oil (12.8 g, 69%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.09 (s, 9H), 1.35 (s, 9H), 2.49 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.83 (t, J=7.6 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 6.56 (dd, J=8.3, 2.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J=2.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.33-7.44 (m, 6H), 7.70 (dd, J=7.8, 1.5 Hz, 4H). MS (ES) m/e 508 (M+NH4).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated to an oil
  3. customThis oil was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd839d474eb24bd7badd52faf2df8abc
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07282501B2

反応ノート

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