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Dichloromethane → 1-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylboronic acid

HRID 1186814
ノート
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反応式

HRID 1186814 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C:11]3[C:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=3)[N:9]=[CH:10][C:3]=12.CC1(C)C(C)(C)[O:25][B:24](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[O:23]1.C([O-])(=O)C.[K+].C(Cl)Cl>CS(C)=O>[F:18][C:17]([F:20])([F:19])[C:16]1[C:11]([N:8]2[C:4]3=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]([B:24]([OH:25])[OH:23])=[C:3]3[CH:10]=[N:9]2)=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 680582364-iodo-1-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

生成物 1

HCID 680581751-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylboronic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

実験手順

To a 48 mL pressure bottle containing Intermediate 73A (495 mg, 1.269 mmol) was added 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane) (569 mg, 2.241 mmol), potassium acetate (571 mg, 5.82 mmol) and anhydrous DMSO (10 mL). The reaction mixture was purged with argon, treated with PdCl2(dppf).CH2Cl2 (56 mg, 0.077 mmol), and heated to 85° C. for 2 h 15 min to give conversion to the desired product. LC/MS (Condition B): ret. T=2.5 min, (M+H)+ 309.07.

後処理

  1. customThe reaction mixture was purged with argon
  2. additiontreated with PdCl2(dppf)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e8ffdf4b071f4266a7bc4408d543bba5
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673922B2

反応ノート

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