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Trifluoroacetic acid → cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate

HRID 1188264
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反応式

HRID 1188264 の反応式
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]#[C:6][C:7]2[CH:16]=[C:15]3[C:10]([C:11](=[O:28])[C:12]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=4)=[CH:13][O:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.[C:36](=O)([O:43]N1C(=O)CCC1=O)[O:37][CH:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[CH:38]1([O:37][C:36]([N:1]2[CH2:4][CH:3]([C:5]#[C:6][C:7]3[CH:16]=[C:15]4[C:10]([C:11](=[O:28])[C:12]([C:17]5[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=5)=[CH:13][O:14]4)=[CH:9][CH:8]=3)[CH2:2]2)=[O:43])[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15927743N-(Cyclopentyloxycarbonyloxy)succinimideHCID 71506445N-(4-(7-(azetidin-3-ylethynyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl)methanesulfonamide

生成物 1

HCID 71506446cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of N-(4-(7-(azetidin-3-ylethynyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl)methanesulfonamide.trifluoroacetic acid salt (55 mgs, 0.140 mmol) in dichloromethane (3 mL) was added cyclopentyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate (95 mgs, 0.42 mmol) and diisopropylethylamine (0.2 mL, 1.4 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure, and chromatographed (SiO2, 25% ethyl acetate/dichloromethane) to provide cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate:

後処理

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customchromatographed (SiO2, 25% ethyl acetate/dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-227737d604f043dea950a514f9124930
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673966B2

反応ノート

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