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Potassium Carbonate → 3-Amino-5-({7-chloro-1-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1,4-dihydroquinolin-4 ylidene}amino)benzonitrile

HRID 1190900
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反応式

HRID 1190900 の反応式
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:22])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:10]=1)[C:6]#[N:7].Cl.Cl[CH2:25][CH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([N:11]=[C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:22])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]([CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH:14]=[CH:13]2)[CH:10]=1)[C:6]#[N:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 74826Piperidine, 1-(2-chloroethyl)-, hydrochlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 672483483-Amino-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzonitrile hydrochloride

生成物 1

HCID 672472943-Amino-5-({7-chloro-1-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1,4-dihydroquinolin-4 ylidene}amino)benzonitrile収率 3%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

3-Amino-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzonitrile hydrochloride prepared from step B of example 19 (200 mg, 0.68 mmol), 1-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride (125 mg, 1 eq), K2CO3 (468 mg, 5 eq) and DIEA (0.11 mL, 1 eq) were refluxed in 30 mL of acetonitrile for 72 h. The reaction mixture was then filtered. The filtrate was evaporated and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (AcOEt/MeOH//100/0 to 95/5) to yield expected compound as a yellow powder (8 mg, 3% yield). m/z (ESI) 406.2 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. customThe filtrate was evaporated
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (AcOEt/MeOH//100/0 to 95/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b2f4bee1a67a4488aee1c4bfaacaeb25
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680095B2

反応ノート

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