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Ammonium Acetate → HCID 58368591、化合物

HRID 1192710
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反応式

HRID 1192710 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11](=O)[CH3:12])[C:8]([C:14]2[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[C:16]([F:21])[CH:15]=2)=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6]2.C([O-])(=O)C.[NH4+].C([BH3-])#[N:28].[Na+]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([CH:11]([NH2:28])[CH3:12])[C:8]([C:14]2[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[C:16]([F:21])[CH:15]=2)=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58368503HCID 58368503、化合物

生成物 1

HCID 58368591HCID 58368591、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A mixture of 1-[4-chloro-7-(3,5-difluorophenyl)-1H-indazol-6-yl]ethanone (0.20 g, 0.65 mmol) and ammonium acetate (0.50 g, 6.5 mmol) and sodium cyanoborohydride (0.082 g, 1.3 mmol) in methanol (2 mL) and acetonitrile (2 mL) was heated at 65° C. overnight in a sealed tube. The mixture was then cooled to room temperature and quenched with sat. sodium bicarbonate and then extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness to give the crude amine which was used directly in the next step. LCMS calculated for C15H10ClF2N2 (M−NH2)+: m/z=291.0; Found: 291.0.

後処理

  1. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  2. customquenched with sat. sodium bicarbonate
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-37e8c838e2fb421d9f2fc64654345e04
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680108B2

反応ノート

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