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Methyl iodide → 3-(4-Chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide

HRID 1245283
ノート
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反応式

HRID 1245283 の反応式
[C:1]([C:4]1([NH:10][S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[Na+].I[CH3:25]>CN(C=O)C>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:14]2[S:11](=[O:13])(=[O:12])[N:10]([CH3:25])[C:4]3([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[C:1]=2[CH3:2])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 11461652N-(1-acetylcyclohexyl)-4-chlorophenyl-methanesulfonamide

生成物 1

HCID 113248403-(4-Chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

N-(1-Acetylcyclohexyl)-4-chlorophenylmethane sulfonamide (1.02 g, 3.1 mmol) was dissolved in dry DMF (10 mL) under Ar. NaH (60%, 2.2 eq.) and iodomethane (2 eq.) were added and the mixture was stirred overnight at 120° C. After dilution with water the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with NaCl solution and water, dried (Na2SO4) and concentrated to yield 696 mg (69%) of the 3-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide, shown below as a solid. MS (IS): 326 [MH]+.

後処理

  1. extractionAfter dilution with water the solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with NaCl solution and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9c9e13e5c1d4691b2a67b92135c7667
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07125840B2

反応ノート

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