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Aniline → Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetate

HRID 1255054
ノート
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反応式

HRID 1255054 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4](Br)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[CH:6]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[CH:6]=1)[NH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57495616Methyl 2-bromo-2-(3-fluorophenyl)acetate

生成物 1

HCID 54889725Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetate収率 73%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Bromo-(3-fluoro-phenyl)-acetic acid methyl ester (I96) (300 mg, 1.21 mmol), DIPEA (0.32 mL, 1.82 mmol), and aniline (0.17 mL, 1.82 mmol) are dissolved in acetonitrile (4 mL) and heated under MW irradiation at 100° C. for 1 hour. Acetonitrile is evaporated and the residue is purified by flash chromatography (Petroleum ether/EtOAc=95/5) to obtain intermediate I145 as a colorless oil (229 mg, 73% yield).

後処理

  1. customAcetonitrile is evaporated
  2. customthe residue is purified by flash chromatography (Petroleum ether/EtOAc=95/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-af497e2d0aa240a1bfd501d208f5312f
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455646B2

反応ノート

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