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Trifluoroacetic acid → 2-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanol

HRID 1261161
ノート
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反応式

HRID 1261161 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH:11]([C:13]3[C:18]([F:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]C4CCCCO4)[C:14]=3[F:30])O)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(#N)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH2:11][C:13]3[C:14]([F:30])=[C:15]([CH:16]=[CH:17][C:18]=3[F:19])[O:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 58087553(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-phenyl-methanol

生成物 1

HCID 580862892-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanol収率 35.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

To (5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-phenyl-methanol (542, 0.22 g, 0.46 mmol) in acetonitrile (6.0 mL) were added trifluoroacetic acid (0.14 mL, 1.8 mmol) and triethylsilane (0.29 mL, 1.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 35% ethyl acetate in hexane to give the compound as a white solid (P-1392, 62 mg, 35%). MS (M+H+)+=383.1, 385.1.

後処理

  1. concentrationThe filtrate was concentrated
  2. custompurified by silica gel column chromatography
  3. washeluting with 35% ethyl acetate in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-3c78eb8811e947318a049a4eeb2bd09e
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08470818B2

反応ノート

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