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Ammonium formate → (S)-tert-Butyl 2-amino-3-hydroxypropanoate

HRID 1264572
ノート
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反応式

HRID 1264572 の反応式
C(OC([NH:11][C@H:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:13][O:14]CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CO>[NH2:11][C@H:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:13][OH:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 15778647N-(Benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester2 回

生成物 1

HCID 11768865(S)-tert-Butyl 2-amino-3-hydroxypropanoate収率 99.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
65 °C
このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

実験手順

A mixture of 29.24 g (0.076 mol) of (L) N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester from Reference Example 1, 24.1 g (0.38 mol) of ammonium formate and 38.3 g of 10% palladium on carbon in 600 ml of methanol was heated at 65° C. for 20 hours and stirred at room temperature overnight. The mixture was filtered through diatomaceous earth and the filter pad was washed with methanol. The filtrate was concentrated to give 12.18 g (99.6%) of product as described in Synthetic Commun., 26:2723 (1996).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through diatomaceous earth
  2. washthe filter pad was washed with methanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d5d2757a9794632b4541883542b925a
出典データセット
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06544984B1

反応ノート

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