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Ammonium formate → HCID 10179648、化合物

HRID 1279799
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反応式

HRID 1279799 の反応式
C([O:8][NH:9][C:10](=[O:36])[CH2:11][C@H:12]([C:22]1[O:23][C:24]([CH3:35])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][CH2:31][N:32]([CH3:34])[CH3:33])=[O:28])[N:26]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[Pd]>[CH:16]1([CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]([C:22]2[O:23][C:24]([CH3:35])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][CH2:31][N:32]([CH3:33])[CH3:34])=[O:28])[N:26]=2)[CH2:11][C:10]([NH:9][OH:8])=[O:36])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 59909856HCID 59909856、化合物

生成物 1

HCID 10179648HCID 10179648、化合物収率 50.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
43 °C

実験手順

A solution 2-((1R)-1 -{2-[(benzyloxy)amino]-2-oxoethyl}4-cyclohexylbutyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide (Preparation 98) (193 mg, 0.39 mmol) in ethanol (10 ml) was treated with ammonium formate (244 mg, 3.90 mmol) and 5% palladium on barium sulphate (100 mg) and heated at 43° C., under a nitrogen atmosphere for 2 hours. The reaction mixture was filtered and the solvent removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 98:2:0.2 (dichloromethane:methanol:ammonia) gradually changing to 90:10:1 (dichloromethane:methanol:ammonia) to afford the title compound as a white solid (80 mg).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 98:2:0.2 (dichloromethane:methanol:ammonia)

出典と根拠

ORDレコード
ord-65056437ad6d44a0a6c5af90f0f43167
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06448278B2

反応ノート

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