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Water → Z-Phe-ONp

HRID 1283775
ノート
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反応式

HRID 1283775 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[N+:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](OC(ON=C(C#N)C(N)=O)=O)=[CH:35][CH:34]=1)([O-:32])=[O:31].O>O1CCCC1>[N+:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:21][C:20](=[O:22])[C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])=[CH:35][CH:34]=1)([O-:32])=[O:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 70878Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanineHCID 543599642-p-Nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetic acid amide

生成物 1

HCID 151025Z-Phe-ONp収率 59.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of N-benzyloxycarbonyl-L-phenyl alanine (0.6 g) and triethylamine (0.28 ml) in dry tetrahydrofuran (12 ml), 2-p-nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetic acid amide (0.6 g) is added, and the resulting mixture is stirred at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture is admixed with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride, dried and concentrated. The residue is recrystallized from an ethanol-petroleum ether mixture to give N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester (0.5 g) as crystals.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is recrystallized from an ethanol-petroleum ether mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8a5f0dd095d4edda4bdcca9c0cc71d2
出典データセット
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03976635

反応ノート

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