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Water → 3-[5-(3-{(Benzylamino]carbonylamino}propoxy)indolyl]propanoic acid

HRID 1295125
ノート
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反応式

HRID 1295125 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][C:20]([CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29]C)=[O:28])=[CH:19]2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][C:20]([CH2:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:19]2)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 22570288Methyl 3-[5-(3-{[benzylamino]carbonylamino}propoxy)indolyl]propanoate

生成物 1

HCID 225703513-[5-(3-{(Benzylamino]carbonylamino}propoxy)indolyl]propanoic acid収率 82.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To the solution of methyl 3-[5-(3-{[benzylamino]carbonylamino}propoxy)indolyl]propanoate (80 mg, 0.2 mmol), as prepared in the preceding step, in tetrahydrofuran (5 mL) and water (5 mL) was added sodium hydroxide (20 mg), and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 2 h. After evaporating the tetrahydrofuran, the aqueous solution was acidified (pH 5–6), the white solid formed was collected, washed with water and dried under high vacuum to give the title compound (65 mg, 82%). 1H-NMR (400 MHz, DMSO6) δ 7.21–7.37 (m, 7H), 7.02 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.78 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 6.36 (t, J=6.0 Hz, 1H), 6.30 (d, J=2.9 Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.7 Hz, 1H), 4.34 (t, J=6.8 Hz, 2H), 4.20 (d, J=6.0 Hz, 2H), 3.96 (t, J 6.2 Hz, 2H), 3.19 (q, J=6.4 Hz, 2H), 2.71 (t, J=6.8 Hz, 2H), 1.83 (t, J=6.5 Hz, 2H). Mass spectrum (LCMS, ESI) Calcd. for C22H25N3O4 396.4 (M+H), found: 396.1.

後処理

  1. customAfter evaporating the tetrahydrofuran
  2. customthe white solid formed
  3. customwas collected
  4. washwashed with water
  5. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-60bfc7451432429cbcbdfa500dc6790b
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07241789B2

反応ノート

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