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Thionyl Chloride → (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester

HRID 130513
ノート
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反応式

HRID 130513 の反応式
S(Cl)(Cl)=O.[NH2:5][C@@:6]1([C:26]([OH:28])=[O:27])[C@H:11]([S:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=2)[CH2:10][C@@H:9]2[C@H:7]1[C@@:8]2([F:25])[C:22]([OH:24])=[O:23]>C(O)C1C=CC=CC=1>[CH2:26]([O:23][C:22]([C@:8]1([F:25])[C@@H:7]2[C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([S:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=1)[C@@:6]2([NH2:5])[C:26]([OH:28])=[O:27])=[O:24])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 11315391(1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid

生成物 1

HCID 11477246(1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester収率 31.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 244Benzyl Alcohol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

19 μL of thionyl chloride was added to 26 mg of (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid suspended in 0.3 mL of benzyl alcohol at ice-cooling, and then the mixture was stirred for 3.5 hours at 50° C. After standing to cool, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by reverse phase column chromatography (Wako gel 50C18 (Wako Pharmaceutical Industries Ltd.), eluent: water to an aqueous 70% solution of acetonitrile), thereby yielding 5 mg of (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)-6-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester. 2.19-2.43 (3H, m), 2.47-2.63 (1H, m), 2.96-3.12 (1H, m), 3.75 (1H, d, J=13.2 Hz), 3.81 (1H, d, J=13.2 Hz), 5.22 (2H, s), 7.23-7.54 (8H, m)

後処理

  1. temperaturecooling
  2. temperatureto cool
  3. concentrationthe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by reverse phase column chromatography (Wako gel 50C18 (Wako Pharmaceutical Industries Ltd.), eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-71681f04392942be84b38c4649388872
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07381746B2

反応ノート

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