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Diisopropylethylamine → (S)-6-Fluoro-10-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene dihydrochloride

HRID 131483
ノート
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反応式

HRID 131483 の反応式
[ClH:1].[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]3[CH:12]=[C:11]([CH3:17])[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:18]=1.[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24]N[CH2:22][C@@H:21]1[CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>[ClH:1].[ClH:1].[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[CH2:24][CH2:25][N:20]([CH3:19])[C@@H:21]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[CH2:22]3)[C:13]3[CH:12]=[C:11]([CH3:17])[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 45099614(2S)-1-Methyl-2-[2-(methylsulfanyl)ethyl]piperazineHCID 692119036-Fluoro-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride

生成物 1

HCID 69210390(S)-6-Fluoro-10-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene dihydrochloride収率 71.3%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

実験手順

Heat a mixture of 6-fluoro-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride salt (0.135 g, 0.476 mmol), (S)-1-methyl-2-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazine (0.166 g, 0.95 mmol) and diisopropyl ethylamine (0.083 mL, 0.476 mmol) in DMSO (0.2 mL) and toluene (0.8 mL) at 110° C. for 46 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and 0.1N sodium hydroxide solution. The ethyl acetate extract gives 0.196 g. of the crude product. Silica gel chromatography, eluting with methylene chloride:methanol (100:5), gives 0.081 g of the title compound as an orange oil. The dihydrochloride salt precipitates in ethyl acetate as an orange solid: mp 194° C.; mass spectrum (ion spray): m/z=405 (M+1).

後処理

  1. temperatureHeat
  2. extractionThe ethyl acetate extract
  3. customgives 0.196 g
  4. washSilica gel chromatography, eluting with methylene chloride:methanol (100:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e21af35d42574f028d2c71b60c1652a0
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07384934B2

反応ノート

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