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Potassium Fluoride → 5-(4-Benzyloxyphenyl)-6-methyl-1-indanone

HRID 1352201
ノート
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反応式

HRID 1352201 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][C:15]=1[CH3:16])[C:12](=[O:17])[CH2:11][CH2:10]2)(=O)=O.[CH2:20]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[F-].[K+]>O1CCCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>[CH2:20]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][C:15]=2[CH3:16])[C:12](=[O:17])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:30][CH:29]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 27343144-Benzyloxy-phenylboronic acidHCID 211000385-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-6-methyl-1-indanone

生成物 1

HCID 211000315-(4-Benzyloxyphenyl)-6-methyl-1-indanone収率 119.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 75806Tricyclohexylphosphine触媒
HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-6-methyl-1-indanone 0.15 g, 0.51 mmol, from Step A), 4-benzyloxyphenyl boronic acid (0.17 g, 0.77 mmol), palladium acetate (5.7 mg, 0.025 mmol), tricyclohexylphosphine (8.6 mg, 0.030 mmol) and potassium fluoride (0.098 g, 1.68 mmol) in tetrahydrofuran (2.5 mL) was stirred at rt. After 5 min, the reaction was loaded onto silica gel and the product eluted with 25% ethyl acetate/hexanes to give a yellow solid (0.20 g): ESI-MS 329.1 (M+H).

後処理

  1. washthe product eluted with 25% ethyl acetate/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-c9683a6b9efb47d3b02a102f16de8109
出典データセット
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07220734B2

反応ノート

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