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Sodium Hydroxide → 4-(5-Chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid

HRID 1360231
ノート
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反応式

HRID 1360231 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]2[O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([S:14]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[O:24][CH3:25])(=[O:16])=[O:15])[C:9]=2[CH:26]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>O1CCCC1.CO>[Cl:23][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:24][CH3:25])=[C:17]([S:14]([N:10]2[C:9]3[CH:26]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH:6]=[CH:7][C:8]=3[O:13][CH2:12][CH2:11]2)(=[O:15])=[O:16])[CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 667888284-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 667885314-(5-Chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

A solution of 4-(5-chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester (7.1 g, 17.8 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) and methanol (50 mL) was treated with 3N NaOH (25 mL, 75 mmol, 4.2 equiv.). The mixture was stirred at 45° C. for 1.5 hours. The organic solvents were then removed and the residue acidified with HCl 3N (25 mL). The white precipitate which formed was filtered, washing with water, and dried under high vacuum. 4-(5-Chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid was obtained as a white solid, 6.79 g (99%), MS (ISP): m/e=382.0 (M−H), which was used crude in the following reaction.

後処理

  1. customThe organic solvents were then removed
  2. customThe white precipitate which formed
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashing with water
  5. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-94fa7dd39ea64d34a17ec4dbf039b042
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07879845B2

反応ノート

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