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Sodium Hydroxide → HCID 11999035、化合物

HRID 1364104
ノート
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反応式

HRID 1364104 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[CH2:16][C:6]2[N:7]=[C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]3)[S:9][C:5]=2[C:4](=[O:17])[CH2:3]1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[CH2:16][C:6]2[N:7]=[C:8]([N:10]3[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]3)[S:9][C:5]=2[CH:4]([OH:17])[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6222625,5-dimethyl-2-morpholin-4-yl-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7(4H)-oneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 11999035HCID 11999035、化合物収率 52.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred solution of Example 48 (0.13 g, 0.5 mmol) in THF (10 mL) at r.t. was added LiAlH4 (0.5 mL, 1M solution in THF, 0.5 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred at r.t. for 2 h and then poured into 10% NaOH solution (20 mL) and extracted with DCM (2×20 mL). The combined organic fractions were dried over MgSO4, filtered and the solvent removed by evaporation in vacuo. Purification by column chromatography gave the title compound (0.07 g, 52%) as a solid. δH (DMSO-d6) 5.23 (1H, d, J 6.5 Hz), 4.65 (1H, dt, J 8.1 and 6.7 Hz), 3.77-3.70 (4H, m), 3.39 (4H, m), 2.40-2.24 (2H, m), 1.84 (1H, dd, J 5.9 and 11.3 Hz), 1.48 (1H, dd, J 8.8 and 12.6 Hz), 1.09 (3H, s), 0.94 (3H, s). LCMS (ES+) 269.0 (M+H)+.

後処理

  1. extractionextracted with DCM (2×20 mL)
  2. dry with materialThe combined organic fractions were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent removed by evaporation in vacuo
  5. customPurification by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a37019d45bfd4022a4723d1c80da9d9c
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07888344B2

反応ノート

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