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Methyl chloroformate → [3-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-yl]-carbamic acid methyl ester

HRID 13713
ノート
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反応式

HRID 13713 の反応式
[CH2:1]([C:3]1([C:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([NH2:22])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[NH:15][CH:14]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2].Cl[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]>N1C=CC=CC=1.CCOCC>[CH3:27][O:26][C:24](=[O:25])[NH:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]2[C:16]=1[NH:15][CH:14]=[C:13]2[C:3]1([CH2:1][CH3:2])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 589417073-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-ylamine

生成物 1

HCID 58941708[3-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-yl]-carbamic acid methyl ester収率 36%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1049Pyridine溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

Dissolve 3-(1-ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-ylamine (0.35 g, 1.19 mmol) in pyridine (3 ml). Add methyl chloroformate (0.10 ml, 1.31 mmol, 1.1 equivalents) and stir at room temperature under nitrogen overnight. Dilute with ether, wash with 1N aqueous hydrochloric acid (2×), dry over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate solution in vacuo. Purify the residue on silica eluting with 0 to 75% ethyl acetate/hexanes over 30 minutes to provide the title compound as a white solid (0.15 g, 36%). LC-MS m/z 353.1 (M++1).

後処理

  1. washwash with 1N aqueous hydrochloric acid (2×)
  2. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate solution in vacuo
  5. customPurify the residue on silica eluting with 0 to 75% ethyl acetate/hexanes over 30 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-71866f818b4e40e097b0c842d5917d59
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07728150B2

反応ノート

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