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2,2,2-Trifluoroethanol → 3-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine

HRID 1371370
ノート
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反応式

HRID 1371370 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:6]2[C:7](Br)=[CH:8][N:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[CH:16][CH:15]=1.C(O)C(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][N:9]=[C:10]([NH:20][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=3)[C:5]2=[N:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 7732P-AnisidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 142075923,5-Dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine2 回

生成物 1

HCID 210709103-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine収率 50%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3,5-Dibromo-imidazo[1,2-a]pyrazine (intermediate D) (200 mg, 0.7 mmol) was added to a mixture of anisidine (445 mg, 5 eq.), trifluoroethanol (3.6 ml), DIPEA (diisopropylethylamine) (0.629 ml, 5 eq). The mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr. The mixture was then cooled to room temperature, diluted with DCM and water. The organic layer was washed with 1N HCl, brine, dried and concentrated. The residue was purified on a silica gel column to give 56.6 mg (yield 50%) of the title compound as faint orange solid.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr
  2. washThe organic layer was washed with 1N HCl, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-acab68141d4c4b0a8e242777d0196e85
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07157460B2

反応ノート

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