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Ethanol → 4-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline

HRID 1373280
ノート
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反応式

HRID 1373280 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:28])=[N:14][CH:15]=[N:16]2)=[C:11]([O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C(O)C.C1COCC1.[H][H]>[Pd].CN(C=O)C>[Cl:28][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[CH:25][C:20]=1[NH:19][C:13]1[C:12]2[C:17](=[CH:18][C:9]([OH:8])=[CH:10][C:11]=2[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]2)[N:16]=[CH:15][N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 221408327-Benzyloxy4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazolineHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 1358309164-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline収率 29.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938
Palladium
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 7-benzyloxy-4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline (0.185 g), 10% palladium on charcoal catalyst (0.018 g), ethanol (2.5 ml), THF (2.5 ml) and DMF (1 ml) was stirred under an atmosphere pressure of hydrogen for 16 hours. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica using a 9:1 mixture of methylene chloride and a saturated methanolic ammonia solution as eluent. There was thus obtained the title compound (0.045 g); NMR Spectrum: (DMSOd6) 2.05 (m, 2H), 2.35 (br s, 4H), 2.45 (t, 2H), 3.55 (t, 4H), 3.8 (s, 3H), 4.42 (t, 2H), 6.7 (d, 2H), 7.45 (d, 1I), 8.3 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 10.05 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 445.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica using
  4. additiona 9:1 mixture of methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-088b5e91c46343e28f3f9837927f7f74
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07160891B2

反応ノート

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