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Benzyl Alcohol → benzyl (2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate

HRID 1375356
ノート
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反応式

HRID 1375356 の反応式
[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])[C:7]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:6]=2[N:5]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:4](=[O:23])[CH2:3]1.[CH2:24](O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.CCCCCC.CCOC(C)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH2:9][C:10]([O:12][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[O:11])[C:7]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:6]=2[N:5]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:4](=[O:23])[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 69427552(2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetic acid

生成物 1

HCID 86602390benzyl (2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

(2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetic acid (8.0 g, 25.78 mM) and benzyl alcohol (3.35 g, 31 mM) were dissolved in 200 ml of toluene and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid were added and resulting mixture was refluxed until TLC (Hexane/AcOEt 8/12) showed completion of reaction. Organic layer was washed 3 times with sodium bicarbonate solution, dried and toluene evaporated providing 9.5 g of product.

後処理

  1. customresulting mixture
  2. customcompletion of reaction
  3. washOrganic layer was washed 3 times with sodium bicarbonate solution
  4. customdried
  5. customtoluene evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-62f4f3f0b99a4184aa66847338d75331
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07169773B2

反応ノート

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