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2-Dimethylaminopyridine → 5-[(2-Chloro)benzoyl]-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline

HRID 1378753
ノート
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反応式

HRID 1378753 の反応式
[CH:1]1([C:4]2[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[N:10]=[CH:11][N:12]4[C:21]5[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=5)[NH:15][CH2:14][C:13]=34)[N:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:24]=1[C:25](Cl)=[O:26].CN(C1C=CC=CN=1)C.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C1COCC1>[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:24]=1[C:25]([N:15]1[C:16]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:12]2[CH:11]=[N:10][C:9]([C:6]3[N:5]=[C:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[O:8][N:7]=3)=[C:13]2[CH2:14]1)=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 691102-Chlorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 99937443-(5-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline

生成物 1

HCID 100706105-[(2-Chloro)benzoyl]-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A slurry consisting of 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline (XXXIII, EXAMPLE 88, 0.492 g), 2-chlorobenzoyl chloride (0.268 ml), dimethylaminopyridine (0.0538 g), diisopropylethylamine (0.368 g), and THF (9 ml) is stirred at 20°-25° for 1.5 hr. The mixture is then partitioned between ethyl acetate, aqueous sodium bicarbonate, and saline. The product is poorly soluble in both the organic and aqueous phases, filtration of the extraction solvents gives additional material. The crude product is then triturated with ethyl ether and dried to give the title compound, mp 254°-256°; MS (m/z) at 417, 419; IR (mineral oil) 1659, 1576, 1508, 765 and 1394; NMR (CDCl3) 8.16 δ.

後処理

  1. customThe mixture is then partitioned between ethyl acetate, aqueous sodium bicarbonate, and saline
  2. filtrationaqueous phases, filtration of the extraction solvents
  3. customgives additional material
  4. customThe crude product is then triturated with ethyl ether
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-e05ff171b7904321b0c19c22a37f9de1
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05668282

反応ノート

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