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N-Methylbenzylamine → (S)-N-Benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

HRID 1379958
ノート
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反応式

HRID 1379958 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:13]([OH:15])=O)[CH2:9][CH:10]=[CH2:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.[CH3:38][NH:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1>C(OCC)(=O)C.C1COCC1>[CH2:40]([N:39]([CH3:38])[C:13](=[O:15])[C@@H:12]([N:8]([CH2:9][CH:10]=[CH2:11])[C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 12944585N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino-3-phenyl-propionic acid

生成物 1

HCID 54096526(S)-N-Benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
-22 °C

実験手順

Combine (S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino-3-phenyl-propionic acid (11.1 g, 36.35 mmol), and THF (360 mL). Cool to -22° C. Add N-methylmorpholine (7.09 mL, 54.53 mmol) and then stir for 10 minutes. Add isobutyl chloroformate (7.09 mL, 54.53 mmol) and stir for 30 minutes at -22° C. Add N-methyl-N-benzylamine (7.09 mL, 54.53 mmol). Allow to warm to ambient temperature and stir for 2 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and extract with water. Separate the layers, dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting with 10% ethyl acetate/hexane to give the title compound.

後処理

  1. temperatureAllow to warm to ambient temperature
  2. extractionextract with water
  3. customSeparate the layers
  4. dry with materialdry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6f5613a5f6804db5b93e5b60118eb442
出典データセット
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05672602

反応ノート

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