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Hydrochloric Acid → alpha-(4-Fluorophenyl)-4-[(6-chloro-2-naphthyl)hydroxymethyl]-1-piperidinebutanol

HRID 1389883
ノート
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反応式

HRID 1389883 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([C:12]([CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[O:24])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13])[CH:6]=[CH:5]2.[BH4-].[Na+].Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[F:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH:23]([OH:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:17]2[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:12]([C:7]3[CH:6]=[CH:5][C:4]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)[CH:8]=3)[OH:13])[CH2:19][CH2:18]2)=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 202956124-[4-(6-Chloro-2-naphthoyl)-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone

生成物 1

HCID 20295539alpha-(4-Fluorophenyl)-4-[(6-chloro-2-naphthyl)hydroxymethyl]-1-piperidinebutanol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

To a stirred suspension of 4.4 g (0.01 mole) of 4-[4-(6-chloro-2-naphthoyl)-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone in 100 ml of absolute ethanol at 50° C. is gradually added 1.9 g (0.05 mole) sodium borohydride. Stirring is continued at 50° for one hour after the addition is completed and 20 ml of 3 N hydrochloric acid is added slowly. The mixture is diluted to 400 ml with water, made basic with sodium hydroxide, and extracted with chloroform. The organic phase is dried over MgSO4, concentrated in vacuo and recrystallized to yield α-(4-fluorophenyl)-4-[(6-chloro-2-naphthyl)hydroxymethyl]-1-piperidinebutanol.

後処理

  1. additionafter the addition
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customrecrystallized

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f3ca6aefc354d0b90a3ec52bb2a1e3c
出典データセット
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04246268

反応ノート

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