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Hydrochloric Acid → HCID 11508820、化合物

HRID 1394134
ノート
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反応式

HRID 1394134 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([O:24]C)=[O:23])[CH:17]=2)[CH2:10][C@H:9]1[C:27]([N:29]1[CH2:33][CH2:32][S:31][CH2:30]1)=[O:28])=O)(C)(C)C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.C(O)C>[S:31]1[CH2:32][CH2:33][N:29]([C:27]([C@H:9]2[NH:8][CH2:12][C@@H:11]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:22]([OH:24])=[O:23])[CH2:10]2)=[O:28])[CH2:30]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69242804HCID 69242804、化合物

生成物 1

HCID 11508820HCID 11508820、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of Example 18A (100 mg) in tetrahydrofuran (0.5 mL) and ethanol (0.5 mL) was added 2 M NaOH (1 mL) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The mixture was adjusted to a pH 2-3 by the addition of 1 M HCl, extracted with ethyl acetate (3×15 mL) and the combined organic layers washed with brine (15 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated to provide a white solid which was processed as described in Example 18 to provide the titled compound as a pale yellow solid. MS (ESI) m/e 364 (M+H)+; 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.82 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 2.83 (m, 1H), 3.09 (m, 1H), 3.17 (q, 1H), 3.24 (dd, 1H), 3.33 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.64 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.88 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.66 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 8.06 (t, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.49 (m, 1H).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×15 mL)
  2. washthe combined organic layers washed with brine (15 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto provide a white solid which

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ae46eb0787346aba66687c06ad1a007
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07348346B2

反応ノート

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