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Sodium borohydride → HCID 73292408、化合物

HRID 1398032
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反応式

HRID 1398032 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20](=[O:22])[CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:12][C:11]([CH:23]2[CH2:28][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[O:26][C:25]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:24]2)=[N:10]1.[BH4-].[Na+]>C(O)C.CC#N.C(O)(C(F)(F)F)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]([OH:22])[CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:12][C:11]([CH:23]2[CH2:28][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[O:26][C:25]([CH3:31])([CH3:32])[CH2:24]2)=[N:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 73293256HCID 73293256、化合物

生成物 1

HCID 73292408HCID 73292408、化合物収率 92%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 702Ethanol溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 22392675Trifluoroacetic acid water溶媒

実験手順

To a solution of 1-{4-[1-(2-methoxyphenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl]-phenyl}-ethanone (Example 12) (20 mg, 0.05 mmol) in 1 mL of ethanol was added sodium borohydride (1.8 mg, 0.05 mmol) and the mixture stirred for 1 hr at RT. The solution was diluted with 5 mL of 50% CH3CN in 0.1% TFA/H2O and purified by RP-HPLC, eluting with a linear gradient of 50%-100% CH3CN in 0.1% TFA/H2O over 10 mins to give 20 mg (86%) of the title compound a white solid containing 0.5 eq of TFA.

後処理

  1. custompurified by RP-HPLC
  2. washeluting with a linear gradient of 50%-100% CH3CN in 0.1% TFA/H2O over 10 mins

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5124f3b6d564495bc7d3802dd30e69c
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08901314B2

反応ノート

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