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Acetic Acid → Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-

HRID 1399502
ノート
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反応式

HRID 1399502 の反応式
[Br:1][CH2:2][C:3](Br)=[O:4].[NH2:6][CH2:7][CH2:8][S:9][C:10]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CC(O)=O>C(Cl)Cl>[Br:1][CH2:2][C:3]([NH:6][CH2:7][CH2:8][S:9][C:10]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 262764S-Tritylcysteamine

生成物 1

HCID 11259232Acetamide, 2-bromo-N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Bromoacetylbromide (54 μl, 0.62 mmol) was dissolved in 0.5 ml CH2Cl2 and added to a solution of H2N—CH2—CH2-STrt (200 mg, 0.56 mmol) and DIEA (196 μl, 1.1 mmol) in CH2Cl2 (1 ml). The mixture was stirred for 1 h at RT. The reaction mixture was acidified with AcOH (100 μl) and the solvent was removed in vacuo. The residue was purified over silica gel (heptane/EtOAc=1:1) to obtain product Br—CH2—CONH—(CH2)2-STrt.

後処理

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customThe residue was purified over silica gel (heptane/EtOAc=1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac292778c3bc4968a656a869010639cf
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08906847B2

反応ノート

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