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Pyridine → (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403362
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反応式

HRID 1403362 の反応式
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]2[C:16]([N:17]=1)=[CH:15][C:14]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:13][CH:12]=2.N1C=CC=CC=1.[O:29](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=O)=[O:31]>ClCCl>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[C:9]([O:22][S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=[O:31])=[O:29])=[N:10][C:11]2[C:16]([N:17]=1)=[CH:15][C:14]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:13][CH:12]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 70654252(S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 86670568(S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of methyl 3-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate (98 mg, 0.33 mmol) in dichloromethane (30 mL) was added pyridine (104 mg, 1.31 mmol), and then Tf2O (186 mg, 0.66 mmol) was added dropwise with stirring at 0° C. The resulting solution was stirred overnight at room temperature and then quenched by the addition of ice-water (20 mL), extracted with dichloromethane (3×10 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum to afford (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate as red oil (200 mg, crude).

後処理

  1. stirringThe resulting solution was stirred overnight at room temperature
  2. customquenched by the addition of ice-water (20 mL)
  3. extractionextracted with dichloromethane (3×10 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-19c69ee5c1814678aa484a45df9b3135
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08912188B2

反応ノート

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