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Pyridine → (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403449
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反応式

HRID 1403449 の反応式
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]2[C:16]([N:17]=1)=[CH:15][C:14]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:13][CH:12]=2.N1C=CC=CC=1.[O:29](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=O)=[O:31]>ClCCl>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[C:9]([O:22][S:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])(=[O:31])=[O:29])=[N:10][C:11]2[C:16]([N:17]=1)=[CH:15][C:14]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:13][CH:12]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 70654252(S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 86670568(S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate (200 mg, 0.66 mmol) in dichloromethane (30 mL) was added pyridine (208 mg, 2.64 mmol). Then Tf2O (372 mg, 1.32 mmol) was added and stirred overnight at room temperature. The reaction was then quenched by the addition of ice-water (100 mL) and extracted with dichloromethane (3×15 mL), the organic layers combined and dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to afford (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate as red oil (250 mg, crude).

後処理

  1. customThe reaction was then quenched by the addition of ice-water (100 mL)
  2. extractionextracted with dichloromethane (3×15 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce827be2a4324b8e870ee1c234df35b6
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08912188B2

反応ノート

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