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Nitrogen → tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1407022
ノート
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反応式

HRID 1407022 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[N:24]=[C:23]([NH:25][C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[N:30]=[CH:29]4)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:47][CH3:48])=[C:20]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH3:46])[CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1.N#N>CO.COCCOC.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[N:24]=[C:23]([NH:25][C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:39])=[O:36])[N:30]=[CH:29]4)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:47][CH3:48])=[C:20]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH3:46])[CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 947NitrogenHCID 59361896tert-butyl 5-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 59361970tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate収率 97%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒
HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

A suspension of tert-butyl 5-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (2.70 g, 4.17 mmol) in MeOH (400 mL) and DME (200 mL) was added Pd/C (10%, wet, 0.500 g) under an atmosphere of N2. The N2 was exchanged for H2 and the mixture was stirred under an atmosphere of H2 (balloon pressure) overnight. The mixture was filtered through a pad of Celite® and the filtrate was concentrated in vacuo to give tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (2.25 g, 4.04 mmol, 97%). MS 558 (M+1). HPLC retention time 6.44 mins.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered through a pad of Celite®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdee011b82ab46d8a203eb366df38020
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08916576B2

反応ノート

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