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Ethylene Glycol → 6-Bromospiro[2H-1-benzopyran-3(4H),2'-[1,3]dioxolane]

HRID 1408432
ノート
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反応式

HRID 1408432 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[CH2:7][C:6]=2[CH:12]=1.[CH2:13](O)[CH2:14][OH:15].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][C:8]3([O:15][CH2:14][CH2:13][O:11]3)[CH2:7][C:6]=2[CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 584666226-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-one

生成物 1

HCID 671512246-Bromospiro[2H-1-benzopyran-3(4H),2'-[1,3]dioxolane]収率 94.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 6-bromo-2H-1-benzopyran-3(4H)-one (300 mg, 1.13 mmol) in toluene (2 mL) was added ethyleneglycol (163 mg 2.64 mmol) and para-toluenesulfonic acid (27 mg, 0.13 mmol). The reaction mixture was heated at 100° C. for 6 hrs. The reaction mixture was cooled and the solvent concentrated. The resultant residue was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water, brine, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum to give the title compound (290 mg, 79% yield) as a solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. concentrationthe solvent concentrated
  3. customThe resultant residue was partitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe organic phase was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c80036f10e2745eda52e07e53243a9f5
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08921360B2

反応ノート

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