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Ammonia → (17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

HRID 1414990
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反応式

HRID 1414990 の反応式
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2].N.[Li].C(O)C>O1CCCC1.CCOCC.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 702EthanolHCID 66432(17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-olHCID 3028194Lithium

生成物 1

HCID 101950(17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Add 13β-Ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol (0.5 g.) in tetrahydrofuran (50 cc.) to stirred liquid ammonia (150 cc.), followed by lithium foil (0.5 g.) and then add ethanol (6 cc.) during 20 minutes. When the blue color is discharged, add water and work up the product with ether, to yield 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol as a solid (0.47 g.).

出典と根拠

ORDレコード
ord-117baf373e194c7e8b8a1f369b9a24c1
出典データセット
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04002746

反応ノート

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