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Water → 13-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-diene

HRID 1415029
ノート
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反応式

HRID 1415029 の反応式
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH3:2].[Li].[Cl-].[NH4+].O>COCC(O)C.O1CCCC1.N>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 3028194LithiumHCID 6814377113-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene

生成物 1

HCID 6814401413-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-diene収率 84.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 222
Ammonia
溶媒
HCID 79001-Methoxy-2-propanol溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Dissolve dl-13-ethyl-17β-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene (4.0 g) in 1-methoxy-2-propanol (60 ml), tetrahydrofuran (120 ml) and liquid ammonia (300 ml). Gradually add lithium (4.0 g) with stirring over a period of 1 hour. Add ammonium chloride (8.0 g) and water. Filter, wash and dry the resulting precipitate. Dissolve the product in tetrahydrofuran (300 ml) and liquid ammonia (300 ml) and treat with lithium (4.0 g). Stir for 1 hour. Add absolute ethanol, then water. Filter the resulting precipitate and wash it with water to obtain dl-13-ethyl-17β-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-diene (3.4 g); essentially no ultraviolet absorption at the 280 mμ region, infrared absorption maxima at 2.91 μ, 5.89 μ, 6.0 μ.

後処理

  1. filtrationFilter
  2. washwash
  3. customdry the resulting precipitate
  4. dissolutionDissolve the product in tetrahydrofuran (300 ml)
  5. additionliquid ammonia (300 ml) and treat with lithium (4.0 g)
  6. additionAdd absolute ethanol
  7. filtrationFilter the resulting precipitate
  8. washwash it with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-293d70b8162c4d12b2855e66d7d789bd
出典データセット
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04002746

反応ノート

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