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Ammonia → 17beta-Ethoxy-13-ethylgon-4-en-3-one

HRID 1415064
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反応式

HRID 1415064 の反応式
[Li].[CH2:2]([O:4][C@@H:5]1[C@:13]2([CH2:14][CH3:15])[C@H:8]([C@@H:9]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[CH:20]=[C:19]([O:24]C)[CH:18]=[CH:17][C:16]=4[C@H:10]3[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].COCC(O)C.N>COCCOC>[CH2:2]([O:4][C@@H:5]1[C@:13]2([CH2:14][CH3:15])[C@H:8]([C@@H:9]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C@H:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:24])[CH:20]=4)[C@H:10]3[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 79001-Methoxy-2-propanolHCID 3028194LithiumHCID 6814505317beta-Ethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene

生成物 1

HCID 8673439617beta-Ethoxy-13-ethylgon-4-en-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

Add 2.0 g. of lithium to a suspension of 2.0 g. of dl-17β-ethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene, 90 ml. of 1,2-dimethoxyethane, 100 ml. of 1-methoxy-2-propanol, and 300 ml. of ammonia while stirring. Treat with 2.0 g. of ammonium chloride and water, filter off the precipitate and add it to 80 ml. of methanol, 4 ml. of water, and 5 ml. of conc. hydrochloric acid. Stir for one hour and dilute with water. Extract the product with ether and recrystallize it successively from methanol-water and petroleum ether-ether to obtain the title substance, m.p. 95°-97°; ultraviolet peak at 244 mμ (15,900); infrared peak at 6.0 μ.

後処理

  1. additionAdd 2.0 g
  2. additionTreat with 2.0 g
  3. filtrationof ammonium chloride and water, filter off the precipitate
  4. additionadd it to 80 ml
  5. additiondilute with water
  6. extractionExtract the product with ether
  7. customrecrystallize it successively from methanol-water and petroleum ether-ether
  8. customto obtain the title substance, m.p. 95°-97°

出典と根拠

ORDレコード
ord-9a1c63eed6644c61b2dce3528146fd98
出典データセット
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04002746

反応ノート

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