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Ethyl chloroformate → 2-[4-[2-[2-Ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]phenyl methyl]-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione

HRID 1419007
ノート
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反応式

HRID 1419007 の反応式
[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:25]=[CH:24][C:17]([CH2:18][N:19]([OH:23])[C:20]([NH2:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=2)[C:5](=[O:10])[CH:6]=[C:7]([CH3:9])[N:8]=1)[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl[C:29](OCC)=[O:30]>O>[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:18][N:19]3[C:20](=[O:21])[NH:22][C:29](=[O:30])[O:23]3)=[CH:24][CH:25]=2)[C:5](=[O:10])[CH:6]=[C:7]([CH3:9])[N:8]=1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21960191N-[4-[2-[2-ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]benzyl]-N-hydroxyurea

生成物 1

HCID 219601862-[4-[2-[2-Ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]phenyl methyl]-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione収率 76%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒
2 回

実験手順

To a stirred solution of N-[4-[2-[2-ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]benzyl]-N-hydroxyurea (346 mg, 1.0 mmol) (obtained from preparation 19) in water (2 ml) was added 1N NaOH (3 ml) followed by ethyl chloroformate (191 μl, 217 mg, 2.0 mmol) and stirred for 1h at 30° C. The reaction mixture was diluted with water, acidified to pH 3.0 and extracted with EtOAc (3×10 ml). The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated to yield the title compound (283 mg, 76%).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×10 ml)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-39d0931429574e34b24ccb6be01f3d7a
出典データセット
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05885997

反応ノート

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