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Ethyl Acetate → Methyl [(2-aminobenzyl)-(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-hydroxypropionate

HRID 1420591
ノート
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反応式

HRID 1420591 の反応式
[OH:1][CH2:2][CH:3]([N:8]([S:19]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:21])=[O:20])[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N+:16]([O-])=O)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C([O-])=O.[NH4+].C(OCC)(=O)C>C(O)C.[Pd]>[NH2:16][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=1[CH2:9][N:8]([S:19]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=1)(=[O:21])=[O:20])[CH:3]([CH2:2][OH:1])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2723923Ammonium formateHCID 18612897Methyl 3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzenesulfonyl)-(2-nitrobenzyl)amino]propionate

生成物 1

HCID 18612758Methyl [(2-aminobenzyl)-(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-hydroxypropionate収率 47%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a mixture under nitrogen of 1.5 g (3.53 mmol) of methyl 3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzenesulfonyl)-(2-nitrobenzyl)amino]propionate in 5 ml of dry ethanol was added 1.12 g (17.69 mmol) of ammonium formate followed by the addition of 0.50 g of 10% palladium on carbon. The mixture was stirred overnight at room temperature and heated at 80° C. for 2 hours. The mixture was filtered through diatomaceous earth and the filtrate concentrated to dryness under vacuum to give a semisolid. Trituration with ethyl acetate gave 0.65 g (47%) of white crystals, m.p. 138-140° C.; Anal. for C18H22N2O6S: Calc'd: C,54.8; H,5.6; N,7.1; Found: C,53.0; H,5.6; N,6.8.

後処理

  1. temperatureheated at 80° C. for 2 hours
  2. filtrationThe mixture was filtered through diatomaceous earth
  3. concentrationthe filtrate concentrated to dryness under vacuum
  4. customto give a semisolid

出典と根拠

ORDレコード
ord-2031fa675400448eb95163e7ad1f5973
出典データセット
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06071903

反応ノート

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