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Tetrahydrofuran → tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1425136
ノート
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反応式

HRID 1425136 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26].C1COCC1>O>[CH2:28]([O:27][C:25]([NH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[O:26])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67548306Tert-butyl cis(+/-)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (103a) was performed using tert-butyl cis(±)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113d) (3.41 g, 13.2 mmol), sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol), benzyl chloroformate (2.81 g, 16 mmol), THF (15 mL) and water (15 mL). The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1) to obtain 5.14 g of the title compound as a colorless oily substance (99%).

後処理

  1. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ea09d5d0a88741d098d52c27be019292
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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