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Methanol → cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(2-fluoroethoxy)piperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

HRID 1425175
ノート
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反応式

HRID 1425175 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:29][CH2:30][CH2:31][F:32])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].[OH-].[Li+].CO>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:29][CH2:30][CH2:31][F:32])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86648646ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(2-fluoroethoxy)piperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 86648645cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(2-fluoroethoxy)piperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid収率 93.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (91d) was performed using ethyl cis(±)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(2-fluoroethoxy)piperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate obtained in Example (124a) (0.24 g, 0.49 mmol), 2 N lithium hydroxide (4 mL, 8 mmol), methanol (6 mL) and THF (6 mL), to obtain 0.21 g of the title compound as a light brown solid (93%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-79719b52f9424205addbf40559968200
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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