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Nitrogen → Methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate

HRID 1428781
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反応式

HRID 1428781 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH3:14])[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1I.N#N.[CH3:17][N:18](C)C=O>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[C:17]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:9]([CH3:14])[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:3][C:2]=1[F:1])#[N:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 947NitrogenHCID 6228DimethylformamideHCID 70855905Methyl 2-(3-fluoro-4-iodophenyl)propanoate

生成物 1

HCID 58915206Methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒
HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Methyl 2-(3-fluoro-4-iodophenyl)propanoate, tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) and zinc cyanide are placed in dimethylformamide and charged with N2. The reaction mixture was stirred at 120° C. for 15 h and cooled to room temperature. The reaction mixture is filtered by celite packed filter, washed with ethyl acetate. After concentrate solvent, residue is purified on a silica gel column using ethylacetate-hexane as solvent system to give methyl 2-(4-cyano-3-fluorophenyl)propanoate.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered by celite
  3. filtrationpacked filter
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. concentrationAfter concentrate solvent, residue
  6. customis purified on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-a740748b80e3458b804da76265de57a5
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08937092B2

反応ノート

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