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Hydrochloric Acid → 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid

HRID 1428990
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反応式

HRID 1428990 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:4]([CH3:11])=[C:5]([C:7]([O:9]C)=[O:8])[N:6]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH3:1][C:2]1[N:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:4]([CH3:11])=[C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])[N:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 14003955methyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 545792222,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Part D: To a magnetically stirred solution of methyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate (8.0 gram, 0.035 mol) in THF (100 ml) was added a solution of LiOH (1.68 gram) in water (100 ml). The resulting mixture was heated at 70° C. for 16 hours, allowed to attain room temperature and acidified with 2 molar equivalents of a 1N HCl solution. The formed precipitate was collected to give crude 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (7.0 gram, 93% yield). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): 2.31 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 7.56-7.61 (m, 2H), 7.66-7.71 (m, 3H).

後処理

  1. customto attain room temperature
  2. customThe formed precipitate was collected

出典と根拠

ORDレコード
ord-76e6fa856221452c888966645b4d221a
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08937184B2

反応ノート

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