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Sodium borohydride → tert-Butyl 3-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate

HRID 1429361
ノート
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反応式

HRID 1429361 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH:9]([NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10](OC)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[Li]Cl.O.[BH4-].[Na+]>C(O)C.C1COCC1>[C:18]([O:17][C:15](=[O:16])[NH:14][CH:9]([CH2:10][OH:11])[CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 15735975Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoateHCID 178526217HCID 178526217、化合物

生成物 1

HCID 57594209tert-Butyl 3-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of compound 3e (15 g, 42 mmol) in ethanol (50 mL) and THF (50 mL) was added LiCl.H2O (10 g, 170 mmol) and NaBH4 (6.3 g, 170 mmol) at 0° C. The mixture was stirred at rt overnight. LCMS analysis indicated the total consumption of compound 3e. The precipitate was removed by filtration and the filtrate was concentrated in vacuo to give 3f as a white solid (13 g, 94% yield).

後処理

  1. customthe total consumption of compound 3e
  2. customThe precipitate was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-80b44040b6cc4bdfa5599cfc727a3473
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940722B2

反応ノート

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