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Chlorotrimethylsilane → HCID 118325989、化合物

HRID 1429754
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反応式

HRID 1429754 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.[CH3:36][C:37]([N:41]1[CH2:46][CH2:45][N:44]([CH:47]2[CH2:50][O:49][CH2:48]2)[CH2:43][CH2:42]1)([CH3:40])[CH:38]=O.N1CCCC1.[Si](Cl)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31]([C:32](=[CH:38][C:37]([CH3:40])([N:41]4[CH2:46][CH2:45][N:44]([CH:47]5[CH2:50][O:49][CH2:48]5)[CH2:43][CH2:42]4)[CH3:36])[C:33]#[N:34])=[O:35])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 31268PyrrolidineHCID 867144983-[(3R)-3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrileHCID 900015642-Methyl-2-(4-oxetan-3-yl-piperazin-1-yl)-propionaldehyde

生成物 1

HCID 118325989HCID 118325989、化合物収率 69.8%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a cooled (0° C.) solution of 3-[(3R)-3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidyl]-3-oxo-propanenitrile (80 mg, 0.17 mmol), was added 2-methyl-2-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]propanal (˜108 mg, 0.51 mmol) in DCM (10 mL) followed by pyrrolidine (0.08 mL, 1.02 mmol) and TMS-Cl (0.09 mL, 0.68 mmol.) The ice bath was removed, and the reaction stirred 1 hour. Most of the solvent was removed and the residues were purified by chromatography, using 95:5 CH2Cl2:MeOH to obtain 79 mg of (R)-2-(3-(4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-4-methyl-4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pent-2-enenitrile as a white solid. MS (pos. ion) m/z: 666 (M+1).

後処理

  1. customwas removed
  2. customMost of the solvent was removed
  3. customthe residues were purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bcc7439b2c714347b5b2ad2c0f6c9a26
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940744B2

反応ノート

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