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Sodium Carbonate → HCID 57942704、化合物

HRID 1438117
ノート
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反応式

HRID 1438117 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8]([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])(=[O:10])=[O:9].[C:14]([O:18][C:19]([N:21]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]1B(O)O)=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:11]([S:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:22]1[N:21]([C:19]([O:18][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:20])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:10])=[O:9])([CH3:13])[CH3:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343211-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrroleboronic AcidHCID 229536121-Bromo-2-(isopropanesulfonyl)benzene

生成物 1

HCID 57942704HCID 57942704、化合物収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

To 21B (0.53 g, 2.0 mmol), 3A (0.51 g, 2.4 mmol) and sodium carbonate (4.0 mL, 2M, 8.0 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (25 mL, flushed and degassed (3×) with nitrogen) was added Pd(PPh3)4 (0.23 g, 0.2 mmol) under nitrogen. The reaction was heated to 95° C. for 3 h. The catalyst was filtered over celite and washed with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, brine and then dried over sodium sulfate. The solvent was removed and the crude residue was purified by flash column chromatography to give 0.58 g of product 21C (69% yield).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered over celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed
  6. customthe crude residue was purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ccc6b8f1dc84382aa7101ef13428019
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07622585B2

反応ノート

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