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N-(2-aminoethyl)acetamide → N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide

HRID 14512
ノート
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反応式

HRID 14512 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:21]([NH:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])(=[O:23])[CH3:22]>C1COCC1>[Cl:11][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 66082N-(2-aminoethyl)acetamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridine

生成物 1

HCID 43553026N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of 3.0 g (15.5 mmol) 2,6-dichloro-3-nitropyridine in 50 mL of THF at −78° C. under Ar atmosphere was added 2.7 mL (15.5 mmol) of N,N-diisopropylethylamine followed by 1.6 mL (15.5 mmol) of N-acetylethylenediamine. The mixture was stirred at −78° C. for 30 min, allowed to warm to room temperature, and stirred for 72 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography eluting with MeOH/dichloromethane gradient (1→10%) to provide N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide as pale yellow solid.

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred for 72 hours
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with MeOH/dichloromethane gradient (1→10%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6afd05ca531e403db75e62f03c7e5b13
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07732453B2

反応ノート

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