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2-Methyl-2-butene → (Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acid

HRID 1458317
ノート
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反応式

HRID 1458317 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=1)=[C:7](/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)\[CH:8]=[O:9])(=[O:3])[CH3:2].CC(=CC)C.[O-:31]Cl=O.[Na+]>CC(O)(C)C.O>[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=1)=[C:7](/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)\[C:8]([OH:31])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 86753445(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(Methylsulfonyl)Phenyl)-2-Phenyl-2-Butenal

生成物 1

HCID 11617716(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acid収率 89.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6386
tert-Butanol
溶媒

実験手順

To a solution of the aldehyde from Example 3 (160 mg) and 2-methyl-2-butene (6 mL) in 2-methyl-2-propanol (35 mL) was added a solution of NaClO2 (1 g) and NaH2PO4 (1 g) in 10 mL of H2O. The mixture was stirred for 2 h at r.t., and concentrated. The residue was then taken into 50 mL of pH 7 buffer solution (1M) and extracted with EtOAc (50 mL). The extract was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by flash chromatography, eluting with 3:1 EtOAc/hexane containing 1% HOAc to give 150 mg of the title compound as a white solid.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with EtOAc (50 mL)
  3. dry with materialThe extract was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography
  6. washeluting with 3:1 EtOAc/hexane containing 1% HOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-30fb426d7eb843a6b2e46158176bb47e
出典データセット
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05849943

反応ノート

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