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Sodium cyanoborohydride → 6-(4-(4-Nitrophenethyl)-3-oxopiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

HRID 1466117
ノート
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反応式

HRID 1466117 の反応式
O=[C:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[CH:8]=[C:7]([C:12]#[N:13])[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[CH2:3]1.[N+:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][C:26]2=[O:31])=[CH:19][CH:18]=1)([O-:16])=[O:15].C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)C.CCOC(C)=O.CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[N+:14]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH:2]3[CH2:11][CH2:10][C:9]4[CH:8]=[C:7]([C:12]#[N:13])[CH:6]=[CH:5][C:4]=4[CH2:3]3)[CH2:27][C:26]2=[O:31])=[CH:21][CH:22]=1)([O-:16])=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 162445046-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrileHCID 895248911-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one

生成物 1

HCID 715256856-(4-(4-Nitrophenethyl)-3-oxopiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11026Titanium isopropoxide触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 6-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile (24 mg, 0.14 mmol) and 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one (20 mg, 0.070 mmol) was treated with titanium(IV) isopropoxide (0.10 ml, 0.35 mmol) for 30 minutes. Then the reaction was diluted with ethanol (5 mL), and sodium cyanoborohydride (44 mg, 0.70 mmol) was added. The reaction was stirred at RT overnight. The reaction was diluted with EtOAc, washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give the crude residue. The desired product was purified by reverse phase HPLC (AcCN-Water with 0.1% TFA). LC-MS (IE, m/z): 405 [M+1]+.

後処理

  1. additionwas added
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca3a5800606842b7a85fa0f0b6009b19
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999990B2

反応ノート

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