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Ethanol → 4-(2-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]-3-oxopiperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

HRID 1466122
ノート
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反応式

HRID 1466122 の反応式
O=[CH:2][CH2:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=1.[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][C:24]2=[O:29])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13].C(O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>C(OCC)(=O)C.CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:2][CH2:3][C:4]3[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=3)[CH2:25][C:24]2=[O:29])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 125916704-(2-Oxoethyl)benzonitrileHCID 895248911-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one

生成物 1

HCID 895334784-(2-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]-3-oxopiperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11026
Titanium isopropoxide
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The crude 4-(2-Oxoethyl)benzonitrile (100 mg, 0.69 mmol) was treated with 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one (197 mg, 0.69 mmol) and titanium(IV) isopropoxide (2.0 mL). After stirring the mixture for 15 minutes, ethanol and sodium cyanoborohydride was added into the reaction. The mixture was allowed to stir for 4 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate, washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give the crude residue. The desired product was purified by mass-directed reverse phase HPLC (AcCN-Water with 0.1% TFA). LC-MS (IE, m/z): 378 [M+1]+.

後処理

  1. stirringto stir for 4 hours
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1177e41e43bb4b40a8f497095486df29
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999990B2

反応ノート

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