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Oxalyl chloride → 6-Chloro-2-fluoro-3-((3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamido)methyl)-N-(4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-yl)benzamide

HRID 1469852
ノート
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反応式

HRID 1469852 の反応式
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[O:6][C:7]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH2:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=[CH:9][N:8]=1.[Cl:23][C:24]1[C:29]([C:30](O)=[O:31])=[C:28]([F:33])[C:27]([CH2:34][NH:35][C:36](=[O:42])[C:37]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:38][OH:39])=[CH:26][CH:25]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:23][C:24]1[C:29]([C:30]([NH:17][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C:11]=2[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]3[O:6][C:5]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:21])[F:22])[CH:4]=2)=[O:31])=[C:28]([F:33])[C:27]([CH2:34][NH:35][C:36](=[O:42])[C:37]([CH3:40])([CH3:41])[CH2:38][OH:39])=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 716803914-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-amineHCID 866922636-Chloro-2-fluoro-3-((3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamido)methyl)benzoic acid

生成物 1

HCID 866923056-Chloro-2-fluoro-3-((3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamido)methyl)-N-(4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-yl)benzamide
収率 2.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The title compound was prepared following the procedure described in Example-1 using 4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-amine (Intermediate-8, 200 mg, 0.655 mmol), 6-chloro-2-fluoro-3-((3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamido)methyl)benzoic acid (Intermediate-59, 237 mg, 0.78 mmol), oxalyl chloride (166 mg, 1.32 mmol), DMF (1 drop) and DIPEA (253 mg, 1.96 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) to afford 10 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.94 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.14 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.73 (s, 3H), 7.36 (m, 2H), 4.91 (t, 1H), 4.31 (d, 2H), 3.40 (m, 2H), 1.06 (s, 6H); MS [M+H]+: 591.29.

後処理

  1. customThe title compound was prepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-4226b5b881214f60b0ca0d669d459825
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006257B2

反応ノート

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